Elokuva kertoo neljästä ystävyksestä, jotka lähtevät syyskuussa 2001 Englannin Tiptonista lomamatkalle. Kaksi ja puoli vuotta myöhemmin kolme heistä palaa kotiin. Heidän tarinansa kerrotaan haastattelujen, uutiskuvien ja näyteltyjen osuuksien avulla.

Poikien matka kulki Tiptonista Karachiin, Kandahariin, Kabuliin ja Konduziin, jossa pohjoinen liittouma vangitsi heidät ja säilöi Sheberghaniin, josta amerikkalaiset lennättivät heidät Kandahariin. Kandaharista pojat siirrettiin Guantanamon tukikohtaan Kuubaan, jossa heitä pidettiin vangittuna ensin Camp X-Rayssä ja sen jälkeen Camp Deltassa yli kaksi vuotta.

Amerikkalaiset syyttivät heitä kansainvälisiksi terroristeiksi ja väittivät, että heillä on videokuvaa pojista Osama Bin Ladenin ja Mohammed Attan kanssa. Pojat vapautettiin, kun he pystyivät todistamaan, että väitettynä aikana yksi pojista työskenteli Curry's nimisessä tavaratalossa ja kaksi oli ehdonalaisessa Tiptonissa.

Tie Guantanamoon kertoo tarinan Ruhelista (19 vuotta syksyllä 2001), Asifista (19), Shafigista (23) ja Monirista (22). Se on tarina väärinymmärryksistä, välinpitämättömyydestä, hämmentyneisyydestä ja ystävyydestä.