Paljastava, hauska, oikukas ja viisas, country-legendan lainsuojaton Willie Nelson jakaa kertomattomia tarinoita suosikkilaulujensa takaa, kaikki lyriikat ja dynaaminen valikoima ennennäkemättömiä valokuvia ja efemeraa.

Varhaisimmista töistään 1950-luvulta tähän päivään Willie katsoo taaksepäin lauluihin, jotka ovat määrittäneet hänen uraansa, hänen ajoistaan, jolloin hän ansaitsi 50 dollaria kappaleelta suurimpiin hitteihinsä, hänen vähemmän tunnettuihin lauluihinsa (mutta uskomattoman merkityksellisiin hänelle) konseptialbumeihinsa. Matkan varrella hän jakaa myös tarinoita kitarastaan Triggeristä, perheestään ja \"perheestään\" sekä taiteilijoista, joiden kanssa hän teki yhteistyötä, mukaan lukien Patsy Cline, Waylon Jennings, Ray Charles, Merle Haggard, Ray Price, Dolly Parton ja monet muut.

Willie on riisuvasti rehellinen – mitä menetettävää sinulla on, kun olet täyttämässä 90 vuotta? – mietiskellen lauluntekemisen luonnetta ja oman äänensä löytämistä sekä teemoja, joita hän on tutkinut koko elämänsä – ihmissuhteita, uskottomuutta, rakkautta, menetystä, ystävyyttä ja tietysti elämää tien päällä.